北京时间8月15日凌晨，在欧洲超级杯决赛中，皇家马德里战胜亚特兰大，赢得了新赛季的首个冠军，安切洛蒂也凭此再次夺冠。这是他带领球队第五次加冕欧超杯，正式超越瓜迪奥拉，成为历史上获得该项赛事最多冠军的教练。这一成就进一步巩固了安切洛蒂“世界最佳教练”的地位。

上赛季，安切洛蒂率领皇家马德里成功晋级欧冠决赛，这是他执教生涯中第六次进入决赛，再次成为历史第一。最终，他带领皇马赢得了欧冠冠军，获得个人第五座欧冠奖杯，同样创造了历史新高。相比之下，排名第二的教练如鲍勃·佩斯利、瓜迪奥拉和齐达内都仅有三座欧冠奖杯，这显示出安切洛蒂的独特优势。

在欧超杯的表现上，安切洛蒂再度书写传奇。他成为历史上第一个带队参加欧超杯次数最多的教练，并且在皇马时隔两年再次赢得此项赛事冠军，总计五次加冕，超越瓜迪奥拉，跻身历史第一。安切洛蒂在AC米兰和皇家马德里的五次胜利中，分别两次和三次带队获胜，而瓜迪奥拉则分别带领巴萨、拜仁和曼城获得过四次。

安切洛蒂被誉为近十年来最杰出的主帅，原因显而易见。首先，他是历史上唯一一位完成五大联赛大满贯的教练，赢得意甲、英超、西甲、德甲和法甲冠军。其次，他带队五次赢得欧冠，球员时代总计七座欧冠奖杯。最后，他成为史上第一位获得五次欧超杯冠军的教练，加上球员时代，总计六座欧超杯奖杯。尽管在总冠军数上略逊于瓜迪奥拉，但安切洛蒂无疑配得上“世界最佳教练”的荣誉，瓜迪奥拉是否能超越，还需时间检验。